Tellement culte qu’il en est devenu presque cliché, Quand Harry rencontre Sally représente l’archétype même de la comédie romantique et du feel good movie. Cette histoire d’amour étalée sur une douzaine d’années n’aurait pas la palme de l’originalité, mais il faut reconnaître que Rob Reiner trouve le ton juste dans son long-métrage. Les deux acteurs principaux sont parfaits dans leurs rôles, les personnages sont très bien écrits et il y a suffisamment de moments également cultes — le faux orgasme dans le restaurant, évidemment — pour comprendre les raisons de son succès. Quand Harry rencontre Sally est sorti à la fin des années 1980, mais près de trente ans après, le film reste toujours aussi léger, plaisant et surtout juste. Le scénario a trouvé la clé du succès : toucher à l’universel à travers le particulier. Un classique qui n’a pas souffert du poids des années.
Quand Harry rencontre Sally ? Tout de suite. Dès sa toute première scène, le film fait rencontrer les deux protagonistes désignés, par le titre déjà, comme le couple à former dans cette comédie romantique. Quand on découvre l’histoire pour la première fois, on peut être surpris de ce choix assez osé, mais qui cache en fait une structure originale. Contrairement à bon nombre de comédies romantiques, celle de Rob Reiner ne se déroule pas sur quelques jours seulement, le temps de séduire la belle, mais sur plusieurs années. Le scénario est structuré en trois rencontres qui se succèdent sur une douzaine d’années environ, et on commence dans la voiture de Sally, alors qu’elle quitte Chicago pour se rendre à New York en covoiturage avec Harry. Ce sont deux étudiants, la route est longue et ils se chamaillent très vite, à propos de tout. Ils semblent totalement à l’opposée sur tout, du plus futile au plus fondamental, et ils se séparent fâchés et certains de ne jamais se revoir. Le cœur de la dispute tient aux relations entre les hommes et les femmes et l’impossibilité, selon lui, qu’un homme soit simplement ami avec une femme, sans relation sexuelle ou même sans y penser. Cette question devient centrale dans l’intrigue, à tel point que les affiches de Quand Harry rencontre Sally l’ont utilisée systématiquement. La suite se déroule quelques années plus tard, alors que les deux ne se sont plus jamais revus, mais qu’ils se rencontrent à nouveau, par hasard, dans le même avion. Harry ne reconnaît pas Sally au départ, ce qui engage la conversation sur une mauvaise pente et même si les deux refont connaissance, ils se séparent à nouveau fâchés… jusqu’à leur troisième rencontre, encore quelques années après. Cette fois, ils sortent tous deux d’une relation et souffrent de la rupture difficile, si bien qu’ils cette fois deviennent amis. Naturellement, on sent venir la romance à partir de ce moment et Rob Reiner ne cherche pas à surprendre. Nonobstant l’originalité des trois rencontres successives, le scénario est extrêmement classique, mais ce n’est jamais un problème. Les personnages sont très bien écrits et évoluent de façon visible avec le temps, à la fois physiquement et moralement, et le scénario n’oublie pas l’indispensable bonne dose d’humour. Si bien que même si on sait ce qui va arriver, on n’est pas déçu pour autant et l’ensemble est toujours très facile et plaisant à suivre. Quand Harry rencontre Sally peut compter sur ses deux acteurs principaux : Meg Ryan est très bien dans le rôle de Sally et sa performance dans le restaurant est mémorable, mais c’est surtout Billy Crystal que l’on retient, impeccable en Harry souvent insupportable. Sans oublier la trop rare Carrie Fisher, qui parvient à marquer son empreinte dans un rôle très secondaire.
Rob Reiner prouve qu’une recette simple peut donner un grand résultat. Quand Harry rencontre Sally est une belle réussite qui est toujours aussi sympathique, toutes ces années après, et même s’il peut ressembler à une caricature après avoir été tant repris. Il appartient à cette catégorie de films que l’on peut revoir sans problème, même en connaissant l’histoire et les dialogues par cœur, et c’est bien le meilleur compliment qu’on pourrait lui faire.